El protagonista, es un joven y exitoso diseñador de calzado deportivo que dedicó ocho años de su vida a crear una zapatilla en la que la gran empresa en la que trabaja ha decidido invertir fortunas. Cuando su modelo resulta un fiasco total y hace perder miles de millones de dólares a su empresa, Drew es despedido y obligado por su jefe a asumir toda la responsabilidad del fracaso ante la prensa y es abandonado por su novia Ellen.
En medio de esta situación patética al creerse un inútil y que nada podrá salirle bien Drew se prepara para suicidarse pero una llamada telefónica de su hermana lo detiene: su padre ha muerto mientras visitaba familiares en su pueblo natal, Elizabethtown, Kentucky, debe ir a buscar su cuerpo y arreglar los detalles de su entierro ya que la familia del papá de Drew odia a la madre de este.
En el solitario avión en el que viaja a buscar a su padre se encuentra con la azafata Claire quien entabla una conversación con él. Claire le aclara a Drew de todas las precauciones que debe tomar para llegar a Elizabethtown ya que los caminos que llevan a ella son muy confusos y puede perderse con facilidad, es por eso que le diseña un croquis en una tarjeta pero Drew no le toma importancia, al bajar del avión Claire toma una foto mental de Drew de quien se ha quedado enganchada.
Una vez en Elizabethtown, Drew es recibido con gran entusiasmo por la familia de su padre que ya tiene organizados los detalles de su entierro. Pero cuando se comunica con su madre, esta insiste en que Mitch sea incinerado generando mucha polémica entre los miembros de la familia del padre de Drew. Entretanto, Drew se instala en un hotel de la ciudad y recibe la llamada de su Ellen y esta termina con él y le cuelga el celular pero luego inicia una conversación con Claire en el celular y conversan por horas pues hay gran química entre ellos además que Claire parece tener las respuestas a todos los por qués de Drew, ambos se enamoran poco a poco, ella le muestra el lado positivo de la vida, en saber reirse de lo malo que se presenta, aceptarlo y seguir adelante. Al final, Drew se da cuenta completamente de sus sentimientos hacia Claire pero esta le hace entender que tiene que aprender a superar muchos miedos antes de poder iniciar una relación y después de una serie de desencuentros, ella le propone que él realice un viaje solo por todo Estados Unidos para redescubrirse a sí mismo guiado de un estupendo itinerario que le ha dado Claire con musica para cada lugar y cosas que hacer para disfrutar de verdad, básicamente hacer cosas que uno suele no hacer por pensar que es irrelevante cuando es lo que le da esencia a tu vida. El final de la película es cuando Drew descubre que todas las cosas que ocurren sean buenas, malas o absurdas son parte de vivir y todas en conjunto te hacen quien eres, ese es el momento en el que se reune con Claire al final de la ruta.
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